Dizzy Gillespie şi combo-ul său în 1945

În prima parte a carierei sale, Dizzy Gillespie a trecut prin câteva big band-uri renumite, precum cele conduse de Cab Calloway, Lionel Hampton, Earl Hines sau Billy Eckstine. În ultimele două l-a a avut coleg şi pe bunul său prieten Charlie Parker. În aceiaşi epocă, Gillespie şi Parker participau intens la sesiunile din strada 52, veritabilul incubator al be bop-ului. Începând cu anul 1945, ei au început în sfârşit să înregistreze în calitatea de lideri. Gillespie a colaborat atunci cu Musicraft Records, imprimările realizate la respectiva casă de discuri rămânând în istoria jazz-ului. Între acestea regăsim teme ca Salt Peanuts, Groovin' High, Dizzy Atmosphere sau Shaw 'Nuff.

Dizzy Gillespie At Newport (1957)

În 1957, big band-ul lui Dizzy Gillespie a susţinut concert memorabil în cadrul festivalului Newport. Cu acel prilej a fost imprimat şi un disc LP, ce merită să se afle în colecţia oricărui fan de jazz. Orchestra includea atunci o serie de tineri muzicieni, ca Benny Golson - saxofon tenor, Lee Morgan - trompetă sau Melba Liston - una dintre puţinele tromboniste din istoria jazz-ului.

Dizzy Gillespie's Big 4 (1975)

În septembrie 1975, trompetistul înregistra un album alături de o secţie ritmică inedită, din care făceau parte Joe Pass - chitară, Ray Brown - contrabas şi Mickey Roker. Materialul a fost botezat Dizzy Gillespie's Big 4.